Может ли опасный парниковый газ стать полезным реагентом при создании лекарств?
Благодаря безумной популярности тефлона и покрытий на его основе, которые используются, кажется, абсолютно везде, от сковородок до бронебойных пуль, количество фтороформа, бесполезного побочного продукта синтеза тефлона, только увеличивается. Крупнейшие химические компании DuPont, Arkema и др. скопили бездну ёмкостей, не имея возможности ни избавиться от их содержимого, ни конвертировать его во что-то более полезное и менее опасное для экологии. К слову сказать, фтороформ обладает парниковым потенциалом, который в 11 700 раз превосходит «таланты» диоксида углерода.
| Тефлоновая, понятно, лента (фото Element-collection.com / RGB Ltd). |
Но, как говорится, что одному негодный мусор, другому — золото. Профессор Сурия Пракаш из Южнокалифорнийского университета (США), потративший несколько десятков лет на работу со фторирующими агентами, увидел в этих никому не нужных залежах фтороформа удивительные возможности. По словам учёного, фтор является одним из центральных элементов современной фармацевтической промышленности. Около четверти от общего числа всех препаратов содержит в своём составе хотя бы один атом фтора. И этот «магический» элемент может встречаться в лекарствах любых типов и назначений — от противоракового 5-фторурацила до прозака и целебрекса.
Фтор — атом совсем не большой, но с большими возможностями. По размеру он близок к атому водорода, и потому клетки не могут различить эти элементы, но при этом фтор является самым электроотрицательным элементом, образующим чрезвычайно прочные связи с углеродом. Это самым положительным образом сказывается на биологической доступности (эффективности) фторированных препаратов.
Открытие, детали которого опубликованы в журнале Science, стало продуктом многолетнего труда. Двигаясь методом проб и ошибок, учёные наконец-то сумели найти те условия, которые позволяют проводить прямое трифторметилирование, используя близкие к стехиометрическим количества фтороформа CF3H, в обычных органических растворителях, таких как THF, эфир и толуол.
Созданный исследователями протокол применим для самого широкого круга электрофилов на основе кремния, бора, серы и, конечно же, углерода.
Кроме того, протокол позволяет получать реагент Руперта (или Руперта — Пракаша), который также давно используется в синтетической органической химии для выработки трифторметильных производных.
Подготовлено по материалам Южнокалифорнийского университета.
